公元191年，赵云受常山郡百姓推举，率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒。当时刘备依附在公孙瓒处，见到赵云，发觉赵云是个人才，从此与赵云的交情日益深厚。后来公孙瓒与袁绍交战，互相争夺领土，公孙瓒上表将刘备提升为别部司马，派刘备前去帮助部将田楷抵抗袁绍。而赵云此时就随刘备出征，为刘备掌管骑兵。之后刘备跑去徐州相助被曹操攻打的陶谦，两人因此分别。后来一直到公孙瓒被袁绍击败战死，赵云就不知所终。公元200年，刘备被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云这时候正好到了邺城，于是求见刘备，二人相见很高兴，同床眠卧。刘备密谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备余部，袁绍并不知道此事。赵云从此便追随刘备，后来就随他征战四方。