1、追随刘备。关羽本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。期间结识刘备，并与刘备、张飞结成兄弟，感情好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。

2、阵斩颜良。建安五年（200年），曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。

3、镇守荆州。建安十三年（208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵（今湖北荆州）会合，但刘备于途中当阳（今湖北宜昌）长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津（今湖北荆门），一同乘船至夏口（今湖北武汉）。

4、威震华夏。建安二十三年（218年），太医令吉本、少府耿纪、司直韦晃等人谋反。但不久事情败露，几人被曹操所杀。曹操于是召曹仁为征南将军，讨伐关羽。曹仁屯樊期间，大肆征调徭役，南阳郡一带军民苦不堪言。

5、败走麦城。建安二十四年（219年）末，曹操以为汉献帝在许，与关羽军相近，欲迁都避其锋芒，司马懿、蒋济等劝阻，认为孙权必然不愿看到关羽得志，可以用答应将江南封给孙权为条件让他从背后出兵攻击关羽。同时曹操派遣徐晃、赵俨等率军救援樊城，更准备亲自征讨关羽。